К проституции в Средние века относились с удивительной смесью терпимости и осуждения. Будучи внебрачной связью проституция расценивалась как грех, но в то же время была признана церковью, как необходимое или «меньшее зло». Считалось естественным, что молодые люди так или иначе будут стремиться найти себе партнершу для плотских утех, поэтому получалось, что проституция оберегала добропорядочных женщин от греха и насилия. В 1358 году власти Венеции объявили, что проституция «совершенно необходима во всем мире». Конечно, церковь относилась к подобным заявлениям без восторга и осуждала их, но в то же время Св. Августин писал: «Запретите проституцию, и люди погрязнут в похоти». На фоне такой терпимости многие священники убеждали проституток оставить греховный образ жизни, выйти замуж или постричься в монахини. В то время было много монастырей, построенных специально для решивших оставить свою профессию проституток.

Как и в наше время, в Средние века проституция была распространена в основном в городах. Особенно много падших женщин было в Италии. Время от времени их пытались высылать из городов, но безуспешно — спрос был слишком велик, т.к. их услугами пользовались не только неженатые юнцы, но и все остальные мужчины, включая духовенство. Городские власти пытались решить проблему, высылая проституток в определеные районы города. Часто эти районы превращались в злачные места, населенные не только падшими женщинами, но и преступниками. Примечательно, что улицы, на которых располагались публичные дома, помечались словом «роза», и в те времена выражение «нарвать роз» означало наем проституток.
Куртизанок также можно было определить по одежде. Чтобы отличить их от порядочных женщин, церковь требовала, чтобы городские власти установили для них определенный вид одежды. Например в Милане проституток отличали черные плащи, а проститутки Флоренции носили перчатки и колокольчики на головных уборах. Если горожанин заставал проститутку в одежде без этих отличительных признаков, он имел право раздеть ее прямо на месте.
Власти часто использовали ситуацию с наводнившими города проститутками для пополнения казны — строили бордели, вводили законы (по которым проституток запрещалось бить) и ограничения (устанавливалось число клиентов, которых женщина могла принять за день). И конечно с таких борделей в казну поступал определенный процент прибыли. Так, в 1403 году муниципалитет Венеции построил городской публичный дом в Риальто, и этот район с тех пор стал прибежищем доступных женщин.